八日晨七时，按照指挥部计划，150开始向密支那市试探性攻击。此时密支那城中的一个联队日军再加上从城郊先期撤入城中的日军，已经达到了两千。这两千多日军守在宽广的市区，面对着机场的火炮、空中飞机的轰炸，还有来自四面八方的进攻。日军指挥官水上源藏少将依据上司的“死守密支那”的命令，一边将周边的日军调回，一边指挥城内日军顽强抵抗。日军在街市的防御，利用民房和街道两侧构筑了坚强的掩蔽体，重要区域以壕沟相连。重火器设置在十字路口、交通要道。炮兵大部移到伊洛瓦底江东岸游动使用。日军在阵地上只安排少数人使用自动火器阻击，大部分都在掩体内休息，中美军队不逼近阵地，绝不轻易射击。
这个时候150团长黄春城却犯了个错误，他见密支那车站方向似乎抵抗虚弱，便想一举突破日军防线，占领这个重要之地。于是他抽调了其他方向的兵力，集中了一营、二营猛攻。
其他方向压力一减，使得水上源藏能够抽调兵力，在车站方向投入重兵，并且采取诱敌深入，分割包围的战术，将攻入车站的营包围在车站附近，切断了一、二营对外的通信联络，由于美军联络官孔姆中尉的阵亡，以致无法要求机场的空军和炮兵的援助，营、第二营损失惨重，当天晚上。营弹尽粮绝，被迫同日军进行白刃战，晚九时许，在第三营的全力解围下，两个营损失近半，撤退到跑马堤。日军乘机跟进，加固原有工事，不仅恢复了原来地战线。而且趁国军新败。开始向机场方向进攻。
十九日清晨。史迪威至线视察各部队，并抽调保卫机场的美军加拉哈德团一个营，对接替黄春城指挥的亨特上校下达了不惜任何牺牲，固守跑马堤的命令。中午，第50师的149团两个营乘坐运输机降落到密支那机场，有些危险的局势方有所缓解。
二十日、二十一日连着两天，密支那机场上飞机昼夜往来穿梭不断。1441团42团，新30的第90、第50的149团，连同着大批武器物资，被紧急运了过来。密支那局势重新变得有利起来，随着各部队相继到位，密支那守军终于被彻底隔绝，成为了一支孤军。
史迪威地头脑还是很清醒地，自始至终没有动用新30师:得阻援、打援的任务得以顺利完成。在三天的时间内，89团在飞机的配合下，在密支那外围击溃消灭了试图进入密支那城的日军小股部队共一千多人。这给攻打密支那创造了一个好的条件。
“如今我军基本到位，可以开始总攻了。”史迪威这几日紧绷的脸上终于露出了一丝笑意。
“将军，我看应该把别动队从河对岸调回来，另派部队接防。”米尔准将建议道：“我曾经看到他们进行巷战地演练，攻城之时应该能起到作用。”
“刘上校？”史迪威点了点头，“他是中国军队中难得一见的人物，思想作风都与大多数国军军官都不一样，我也很喜欢他谨慎又不乏冒险精神的性格。这不但是从军人的角度来看，他都与中国人有所不同。”
“可惜的是，刘上校和他的别动队实际上是隶属于那个戴笠所领导的臭名昭著的情报组织，正如将军您所说地‘国民党政府地权力结构，是建立在恐惧和袒护之上，掌握在无知、专断和冥顽不灵的人们手上’。这样一支具有强大战斗力的队伍，甚至在某些方向已经超过精锐美军地部队，以后的道路上帝才知道会走到哪里？”米尔准将很惋惜地说道。
“一柄双刃剑。”史迪威苦笑道：“南事变发生后，我担心酿成内战。那些喋喋不休的反共宣传，也使我心烦意乱，我不时地问自己，‘我们怎样才能帮助中国人民’。”停顿了一下史迪威继续说道：“后来我想明白了，尽自己最大的力量做好自己的本分，一切让上帝去选择吧！”
“将军，恕我直言。”米尔准将犹豫了一下，说道：“您和蒋委员长的关系越闹越僵，您是不是稍微放低下姿态，否则在他喋喋不休的诉说下，总统会不会……”
“米尔，你是要我在支配援
的时候屈从于花生米的意愿吗？”史迪威坚定地摇着我绝不会这么做，虽然我的存在是对走私诈骗者的现实威胁，而且我因不向走私诈骗者发放军用物资而恶名远扬，并受到他们对我的人身攻击，但我绝不会屈服，我有我的原则，我是一个能率领部队作战的将军，而不是一个只会与重庆发展关系的协调者和物资供应者。”