忍者一般都是小队行动，一名经验丰富的忍者当老师，带着三个学生，而小卡卡西就是三个学生中的一员，他有着两名同伴，是一个男孩和一个女孩。
男孩是宇智波一族的普通成员，叫做‘带土’，女孩是普通的忍者家庭的孩子，叫做‘琳’，琳喜欢小卡卡西，小卡卡西对她也有好感。
同时，带土也很喜欢这个叫琳的女孩，不是很复杂的三角恋情，是青春懵懂时期的感情。
而在一次任务中，琳被敌人俘虏，带土坚决要先去救琳，但是，这样的话，他们执行的任务，很有可能会失败。
面对这种进退两难的情况，小卡卡西回想到了他的父亲白牙，他依然决定，先去执行任务，任务至上，感情只是绊脚石，打算完成任务后，再去救琳。
可是，带土非常坚决，要先去就琳，见小卡卡西不去，他就一个人去就琳，最终，小卡卡西也跟了上去，一起去救琳。
在救回琳，返回的过程中，遭到了攻击，在小卡卡西有生命危急时，带土救下了小卡卡西，自己丧命在巨石下，最后，他将自己觉醒开眼的写轮眼，松给了卡卡西，移植到了卡卡西的左眼上。
这种经历，让小卡卡西的心灵受到了重创，他开始怀疑，那因为父亲白牙的事情，他坚定的理念，产生了动摇。
但是，一切还没有结束，更让他崩溃的事情发生了。
在带土死后不久，他的另一个同伴琳，遭到袭击，被虏走了，体内被植入了武器，为了保护大家不收伤害，在琳最后一点的理智下，她哀求小卡卡西杀死他。
不管是为了大家，还是因为琳的苦苦哀求，小卡卡西动手了，他亲手杀死了琳，杀死了他的同伴，也是他懵懂的初恋。
两个同伴的连续死亡，一个和他有着间接关系，另一个则是他亲手杀死的，这一切都让小卡卡西受到了巨大的冲击，不管是身体还是精神，他每晚都受到接连不断的噩梦的折磨。
直到现在，他再一次梦到了凯撒，好像找到了发泄的源头，找到了倾诉的对象。
小卡卡西把发生的一切，把他心里所有的话，他的悲伤、他的绝望、他的崩溃、他的无助，全都说了出来，说给凯撒听。
“一切，都是我的错...”小卡卡西沙哑的说道。
“那并不是你的错。”凯撒安慰道。
“谢谢你，大猫，和你说了这些，我感觉好多了。”小卡卡西擦了下脸上的眼泪道。
“你要振作一些，人死不能复生，发生的事情，已经无法挽回了，但你还活着，你要往前看...”凯撒安慰着小卡卡西。
“我知道，这一切我都知道，我还活着，我要用带土给我的眼睛，带着他一起去看未来，可是...”小卡卡西越说，声音变的越小。
“可是什么？”凯撒问道。
“没什么，水门老师已经和我说了，会让我加入暗部，这样，我或许就能不再做噩梦了。”小卡卡西话风一转的说道。